Kaliopi's Eurovision journey has started in 1996 with victory at SkopjeFest, the country's selection contest for the Eurovision Song Contest 1996, with the song "Samo Ti". She was thus set to be the first singer to represent Macedonia at Eurovision since its independence from Yugoslavia, however, her entry did not receive enough points in the pre-qualifying round to reach the final.

Kaliopi submitted song "Za samo eden den" to Macedonian Television for the Eurovision Song Contest 2002 selection. It was performed by Gorgi Krstevski with Kaliopi herself on backing vocals, finishing 5th. In 2005, Kaliopi was selected along with five other artists for her country's Eurovision Song Contest 2005 selection process. However, Kaliopi opted out of the selection, but supplied another finalist Aleksandra Pileva with one of four songs she performed - "Ne". Overall, the song came in 3rd. In 2006 Kaliopi took part in Eurovision preselection as performer with self-written song "Silna" finishing 6th, and also wrote song for Eva Nedinkovska "Taan i med."

In 2009 Kaliopi participated in the Macedonian Eurovision selection "Skopje Fest 2009" with song "Rum Dum Dum", written by Kire Kostov and performed in a duet with Macedonian folk singer Naum Petreski. The duet managed to win the second semi-final of the competition and ended up overall in 2nd place. Kaliopi also was the composer of the song "Severno od mene, juzno od tebe" for Verce Pandilovska.

Finally, on 19th of November, MKTV has announced that Kaliopi was internally selected as Macedonian representative for Eurovision 2012. The eurovision team from MKRTV and Kaliopi received a number of songs from famous home composers and also those from overseas. After deliberation, the winning composer was Romeo Grill. Romeo has been with Kaliopi since the beginning of her career and has also composed some of the artist's biggest hits such as Bato and Kofer Ljubavi, the album Oboi me and many others. The title of Kaliopi's entry in Baku will be Crno i Belo (Black And White). Kaliopi has written the text herself. Romeo Grill has arrived in FYR Macedonia from his home in Switzerland, to begin the process of recording the song in the studio M1 in MKRTV. The song itself will be mastered in Germany. It will be officially presented on 29th of February.

Группа "Kaliopi" выпустила свой дебютный альбом в 1986 году и приняла участие в фестивале в Сплите, получив приз лучшему дебютанту. Второй альбом группы "Rodjeni" вышел два года спустя, а за ним последовал тур по Югославии и крупнейшим городам Советского Союза. На пике популярности, Калиопи, и ее бывший супруг, вместе с основателем группы Ромео Грилем, перебрались в Швейцарию, что в итоге привело к распаду коллектива.

В декабре 1999 года Калиопи выпустила свой первый сольный альбом "Oboi Me". В 2001 году последовал второй альбом "Ako denot mi e nok". В конце 2003 года Калиопи официально выпустила свой третий сольник "Ne Me Go Zemaj Vremeto" с песнями на македонском, сербском, хорватском и боснийском языках. С выпуском нового альбома, вышел и первый сингл на общем бывше-югославском рынке, под названием "Smeh".

В 2005 году Калиопи дает два концерта в Швеции и также выступает в Дубровнике, Хорватия. В сентябре она выпускает альбом "Me, Isadora", который содержит песни, написанные самой Калиопи, под впечатлением от истории любви русского поэта Сергея Есенина и американской балерины Иседоры Дункан. В 2006 году Калиопи отмечает 30-летие своей творческой карьеры огромным концертом в Universal Hall в Skopje. Она исполняет свои лучшие хиты, и на сцене к ней присоединяются Эсма Реджепова, Эдин Карамазов и другие гости.

В 2006-2007 годах Калиопи принимает участие в ряде международных конкурсов - Pjesma Mediterana в Будве, как исполнитель "Reci mi" и автор "Dajem ti sve" в исполнении Тамары Тодевски; Сплитском фестивале с песней "Za tebe cuvam sebe"; албанской Kenga Magjike, как композитор "Jemi Te Huaj", в исполнении Ледины Чело, которая стала второй. В ноябре 2008 года Калиопи снова участвует в албанском конкурсе, как автор "Njeri Nga Ata", которую исполнила Йонида Малики, и на этот раз становится победителем, первым в истории зарубежным автором, одержавшим победу на этом албанском конкурсе песни.

После успеха альбома "Zelim ti reci", вышедшего на хорватском языке, в 2010 году Калиопи выпускает еще один альбом - "Poraka".

История участия Калиопи в проектах Евровидения начинается в 1996 году, когда она одерживает победу на SkopjeFest, национальном отборе страны на конкурс Евровидение 1996 c песней "Samo Ti". Таким образом, она должна была бы стать первой представительницей независимой Македонии на Евровидении - однако ее песне не удалось собрать достаточно баллов в предварительном радио отборочном раунде и выйти в финальную часть.

Калиопи подает песню "Za samo eden den" на македонский отбор на Евровидение 2002. Ее исполняет Горги Крстевски, у которого сама Калиопи поет на бэк-вокале, они занимают 5е место. В 2005 году Калиопи приглашена в число 5 конкурсантов отбора страны на Евровидение 2005. Однако, она решает не принимать участие в отборе, хотя и предоставила другой финалистке, Александре Пилевой, одну из 4х исполненных ею песен "Ne". В общем зачете она стала 3й. В 2006 году Калиопи сама принимает участие в отборе на Евровидение с песней собственного авторства "Silna", заняв 6е место, а также пишет песню Евы Нединковски "Taan i med".

В 2009 году Калиопи снова выступает на македонском национальном отборе на Евровидение 2009 "Skopje Fest" c песней "Rum Dum Dum", написанной Кире Костовым, и исполненной в дуэте с фолк певцом Наумом Петрески. Дуэт побеждает на втором полуфинале конкурса и занимает 2е место в финале. Калиопи также была автором песни "Severno od mene, juzno od tebe" Верче Пандиловски.

И, наконец, 19го ноября, MKTV объявляет о том, что Калиопи была выбранна внутренним отбором представительницей Македонии на Евровидении 2012. Команда Евровидения из MKTV и Калиопи получили множество предложений от известных местных и зарубежных композитор, но предпочтение было отдано песне Ромео Грилла. Ромео работал с Калиопи с самого начала ее карьеры, и также является автором ее крупнейших хитов "Bato" и "Kofer Ljubavi", песен альбома "Oboi me" и др. Песня Калиопи будет носить название Crno i Belo. Текст песни написала сама певица. Ромео Грилл прибыл в Македонию из Швейцарии, где он проживает, для записи песни в студии M1 македонского телевидения. Мастеринг песни будет сделан в Германии. Официально она будет представлена 29 февраля.

"I'm very happy, and it is a big honour for me to represent my country, because Macedonia is really beautiful small country", said the experienced singer. "1996 it was very strange situation for me, and I was not thinking about the possibility of representing Macedonia again. But last year in November, Macedonian national TV called me and invited me. But I thought that first of all we need a really good song for that, so I've been trying to make some songs myself, I've been asking for song from some composers, and I've ended calling my ex-husband Romeo Grill and he has provided me Crno i Belo"

As per performance in Baku, singer informed: "I will have five musiciants behind me, like a band, two girls Iris on electric cello, Sanja on electric violin, and three guys Goran on drums, Marjo and Darko on bass and guitar. Very lovely young musicians, full of energy, that's what my "Black and White" song required. Performance in Baku will be very simple, but full of energy, expression, we will be playing with the light"

Kaliopi is currently on a promotional tour: "I was in Serbia in Belgrade at final evening of "I got a talent", also I was in Bosnia couple of days before Amsterdam, next week I will be in London, then Ukraine, Belarus, Istanbul, may be Tirana and Slovenia also"

"We have released English version and remix of the song, I would really like to do the song in other languages too like Russian, Spanish. But English, I'm singing like Penelope Cruz in an American movie, it's really not that perfect, but what is perfect?", said singer adding that she is also working on a new album, which will include songs of Romeo Grill as well.

"I really liked Russian entry in the contest this year, and I'm dreaming about three days holidays with Babushkas in their village, to have a rest there and to learn somewhat from their flow of spirits", said Kaliopi.

"Я очень рада, это большая честь для меня представить свою страну, потому что Македония - очень красивая маленькая страна", говорит опытнейшая певица. "1996 год был очень странной ситуацией для меня, и я не думала о возможности снова представить Македонию. Но в прошлом ноябре я получила предложение от национальной телекомпании. Прежде всего я подумала, что сначала необходимо найти правильную песню. Я пыталась написать что-то сама, обращалась к разным композиторам, и в конце-концов все закончилось тем, что я позвонила своему бывшему мужу Ромео Гриллу и он дал мне Crno i Belo".

По поводу своего выступления в Баку певица рассказывает: "У меня будет пять музыкантов на сцене, группа, две девушки - Ирис на электро-виолончели, Санья на электро-скрипке, и три парня - Горан на ударных, Марьо и Дарко на басу и гитаре. Очень хорошие молодые музыканты, полные энергии, это именно то, что необходимо моей песне "Black and White". Выступление в Баку будет очень простым, но в то же время, наполненным энергией, экспрессией, и мы будем играть со светом".

В настоящее время Калиопи проводит промо-тур: "Я была в Сербии в Белграде на финальном вечере "I got a talent", была в Боснии за несколько дней до Амстердама, на следующей неделе я буду в Лондоне, затем Украина, Беларусь, Стамбул, возможно еще Тирана и Словения"

"Мы выпустили английскую версию и ремикс на песню. Я бы, конечно, хотела записать ее и на других языках - например на русском или испанском. Но на английском, я пою как Пенелопа Круз в американском фильме, это совсем не идеально, хотя что идеально?", говорит певица, добавляя, что сейчас она также работает над новым альбомом, в который тоже войдут песни Ромео Грилла.

"Мне очень нравится российская песня на конкурсе этого года, и я мечтаю поехать к Бабушкам в деревню и провести там хотя бы три дня, чтобы получить релаксацию и научится у Бабушек жизнерадостности", говорит Калиопи.

Today Kaliopi took part in morning show of "Belarus 1" "Dobray ranitsy Belarus" (broadcasted live), gave interview to radiostation "Radius FM", took part in the press-conference organized in BTRC for the leading mass-media of Belarus, and also met Belarusian representatives of the contest - Litesound. Press-conference took place in warm, friendly atmosphere. Kaliopi appeared to be very open, sociable, has spoken a lot about her music, about her Eurovision entry and her first Eurovision attempt, as well as about her impressions from the visit to Belarus and Litesound band. Kaliopi has revealed to be preparing Russian version of her contest entry, and that she will return to Belarus in July to become member of Slavic Bazaar.

In the evening, at 23.00, performance of the singer in Moulin Rouge club of the Minsk is expected. After Belarus, singer will leave for Ukraine and Turkey.

Сегодня Калиопи приняла участие в утреннем информационном шоу телеканала "Беларусь 1" "Добрай раніцы Беларусь" (прямой эфир), эфире на радиостанции "Радиус FM", пресс-конференции в БТРК с представителями ведущих СМИ Беларуси, а также встретилась с белорусскими участниками Евровидения 2012 группой LITESOUND. Пресс-конференция прошла в теплой, дружеской атмосфере. Калиопи оказалась очень общительной, открытой, много рассказывала о своем творчестве, о своей песне для Евровидения, о своей первой попытке участия в конкурсе, а также о своих впечатлениях от нынешнего визита в Беларусь и группы LITESOUND. Калиопи рассказала о том, что готовит для поклонников русскоязычную версию своей песни, и что вернется в Беларусь в июле, когда будет членом жюри Славянского Базара.

Вечером, в 23.00 ожидается выступление певицы  в клубе "Мулен руж". После Беларуси певица отправится в Украину и Турцию. 

Meanwhile, Kaliopi has confirmed presentation at London Eurovision party. For her British appearance she plans to have a press-conference, and a special photo shoot in VIP area near Piccadilly Square. On 20th of April, Kaliopi will perform along of the the most famous musicians of classic guitar and lute Edin Karamazov at a concert in Bosnian Culture Center in Tuzla.

"Текст песни - автобиографичен. Ее написал для меня Ромео Грилл, который является автором крупнейших хитов в моей карьере. Я подумала, что Ромео лучше всего ощущает чувственность и знает, что нужно для Евровидения. Поэтому я просто спросила у него - Есть ли у тебя песня-победитель? И он ответил - Да. Наконец у нас была идея, и я сама написала полностью ее текст", рассказывает Калиопи радио Накси.

"Я не рассматриваю Евровидение как конкурс. Под этим небом достаточно места для всех. Я вообще за разнообразие на Евровидении. Например, когда я смотрю на видео выступления этих Бабушек, которых выбрала Россия, я не могу не получать удовольствие и смеяться, потому что оно по настоящему забавит меня, и я с нетерпением жду встречи с ними на конкурсе. Вообще-то, я думала, что я буду самой старшей участницей Евровидения в этом году. Но у нас есть и 75-летний представитель Великобритании, легенда, чью музыку я помню, что слушала еще в раннем детстве", говорит Калиопи.

Кстати, Калиопи подтвердила свое участие на лондонской вечеринке Евровидения. Во время своей поездки в Британию певица планирует дать пресс-конференцию и провести фотосессию в VIP-зоне, неподалеку от площади Пиккадилли. 20го апреля, Калиопи выступит вместе с известным классическим гитаристом Эдином Карамазовым на концерте в Боснийском Культурном Центре в Тузле.